По его поручению в 1378 году Чосер предпринял вторую поездку в Италию. Согласно преданию именно в этот раз англичанин был представлен Петрарке, который будто бы читал Чосеру свой латинский перевод новеллы Боккаччо о Гризельде. Впоследствии эта новелла вошла в «Кентерберийские рассказы».
В Лондоне Чосер добросовестно исполнял служебные обязанности и одновременно занимался литературой. К этому времени относятся и перевод «Жизни святой Цецилии» (впоследствии вошел в «Кентерберийские рассказы»), и поэма «Дом Славы», и поэма «Птичий парламент» (написана в честь бракосочетания Ричарда II), и поэма «Троил и Хризеида» (сюжет во многом взят из «Филострато» Боккаччо), и незаконченная поэма «Легенда о славных женщинах» (своеобразная предтеча «Кентерберийских рассказов»). Во всех этих поэмах особенно чувствуется влияние итальянского Ренессанса, но есть еще элементы влияния французской литературы.
В 1378 году Чосер опубликовал прославившие его «Кентерберийские рассказы». Сборник по конструкции сюжета во многом похож на «Декамерон» Боккаччо.
Пока Чосер творил свои великие произведения, в Англии происходили бурные исторические события. Регент юного короля герцог Ланкастерский своим корыстолюбием и беззаконием довел страну буквально до последнего изнеможения. Парламент безуспешно пытался пресечь злоупотребления королевского окружения. Наконец в июне 1381 года вспыхнуло знаменитое крестьянское восстание во главе с Уотом Тайлером. Чосер, безвыездно находившийся в это время в Лондоне, наверняка оказался свидетелем встречи Ричарда II с предводителем восставших и подлого убийства последнего, кровавого подавления восстания, последующих действий фаворитов короля – правителя Ирландии Роберта де Вера и канцлера королевства Мишеля де ла Поля. Важной задачей своего правления Ричард II считал покорение Шотландии. Но поход туда королевской армии в 1385 году провалился. По закону перед парламентом был поставлен вопрос об установлении новых налогов для дальнейшего продолжения войны.
Как раз в 1386 году, когда решался вопрос о новых налогах, Чосер был избран депутатом в парламент от Кентского графства. Членом парламента поэт оставался до конца жизни. Именно с первой сессии 1386 года, в которой участвовал Чосер, в Англии началась открытая борьба между королем и парламентом. Парламент одержал верх, назначив Комитет 11 для контроля за расходами государственных средств. Чосер сохранил верность своим прежним покровителям – королю Ричарду и герцогу Ланкастерскому. Этим он навлек на себя немилость победителей: поэт был лишен самых денежных должностей, почти впал в нищету, потерял олдгейтский дом. В следующем году умерла жена Чосера – Филиппа. Прекратились субсидии, начались судебные преследования…
Только в 1389 году удалось Ричарду II усмирить взбунтовавшийся парламент, упразднить Комитет 11 и вновь начать самовластно править Англией. В том же году верный Чосер был назначен надзирателем королевских работ и в этой должности распоряжался постройками и переделками в Вестминстере и других зданиях и замках. Но около 1391 года Чосер попросил отставку с должности надзирателя. Тогда его назначили помощником лесничего Королевского леса в Норт-Питертоне. Это была последняя официальная должность поэта.
В 1399 году был низложен парламентом, а чуть позже либо был убит, либо уморил себя голодом Ричард II. Королем-узурпатором стал Генрих Болингброк, основатель династии Ланкастеров. Он взошел на престол под именем Генрих IV (1399-1413). Джефри Чосер успел воспользоваться благоволением нового короля. Он получил большой пожизненный пенсион, что позволило поэту арендовать на 53 года дом близ Вестминстерского аббатства.
