Секс-индустрия получила ещё больший размах в Чикаго: некоторые из местных заведений имели международную известность. Например, когда прусский принц Генрих, брат кайзера Вильгельма, совершал в 1902 году поездку по США, в Чикаго его ожидали руководители крупных промышленных предприятий, устроившие бал в его честь. Однако принц с бала быстро ушёл, чтобы успеть побывать в клубе сестёр Эверли и насладиться обществом куртизанок, наряженных (на первом этапе) в костюмы фавнов. Джон Торрио считался племянником Виктории Мореско, хозяйки двух чикагских борделей, которая в 1902 году вышла замуж за Винченцо Колозимо, со временем превратившего её «мелкий бизнес» в целую «империю греха».
Винченцо Колозимо родился в 1878 году в поселке Колозими, в «носке» итальянского сапога. Ему было 13 лет, когда он приехал в Чикаго. Итальянцев в «Городе ветров» тогда проживало немного – 4,8 процента населения. Винченцо, принявший в Америке имя Джим, работал дворником. Метельщики носили белую униформу, и Колозимо объединил их в клуб «Белые крылья». Потом они создали свой профсоюз, а поскольку профсоюзы в Чикаго контролировала мафия, работников метлы взял под своё крыло местный авторитет из ирландцев – Большой Тим Мёрфи. Таким образом Большой Джим Колозимо оказался связан с мафиозной средой, а через неё – и с политической: олдермены (члены районного муниципального совета) Джон Коглин и Майкл Кенна (ирландцы) назначили его инспектором улиц и аллей. Женившись на Виктории, Колозимо собирал с борделей дань для Коглина и Кенны, получая от них свою долю. В пяти борделях, которые он контролировал, Большой Джим устроил игорные залы и установил игровые автоматы для привлечения клиентов.
В 1910 году около пяти тысяч женщин в Чикаго занимались проституцией, в городе было как минимум 29 публичных домов. Девушки отдавали половину заработанных денег хозяину (чаще хозяйке), но всё равно торговать своим телом было выгоднее, чем работать продавщицей, официанткой или горничной: у тех зарплата составляла чуть больше пяти долларов в неделю, тогда как в самом дешёвом борделе, где брали доллар за визит, проститутка зарабатывала не меньше 25 долларов в неделю, причём работать приходилось не каждый день: обычно наплыв клиентов отмечался в субботу и воскресенье. В элитных же заведениях заработки были много выше – от 50 до 400 долларов в неделю. Завершив карьеру в таких «клубах», бывшие «девушки» порой открывали собственные заведения.
Кормились с этого бизнеса не только сутенёры и торговцы наркотиками (многие проститутки подсаживались на кокаин и морфий), но и политики. Минна Эверли, чьё чересчур популярное заведение было закрыто в октябре 1911 года по приказу мэра Картера Гаррисона-младшего, утверждала, что в целом квартал «красных фонарей» на 22-й улице Леви выплатил политикам за покровительство более 15 миллионов долларов за десять лет, а лично она с сёстрами – более ста тысяч. Каждую неделю владельцы борделей, игорных домов и подпольных салунов приезжали в назначенный день к Колозимо и платили ему, чтобы их не трогали. Еженедельная дань составляла от 10 до 200 долларов; часть Колозимо оставлял себе, а остальное распределяли между собой олдермены и полиция. Олдермены могли заставить подконтрольные заведения приобретать (по их ценам) виски, провизию, страховые полисы, одежду, а также пользоваться такси. Чтобы увеличить сборы, Коглин и Кенна устраивали Рождественский бал в чикагском Колизее («ежегодную оргию преступного мира», как было написано в одном правительственном докладе), который приносил им каждый раз не меньше 25 тысяч долларов.
