После успеха «Трактористов» приглашения посыпались на Крючкова. Один за другим выходят фильмы с его участием: «Выборгская сторона», «Ночь в сентябре» (оба – 1939), «Яков Свердлов», «Член правительства» (оба – 1940), «В тылу врага», «Свинарка и пастух» (оба – 1941). В последнем фильме Крючкову досталась роль шалопая Кузьмы. Как вспоминал сам актер: «Когда я начал сниматься в этой картине, ко мне заявился „под градусом“ мой друг Василий Сталин и начал орать, чтобы я не смел играть эту роль, не похабил мои прежние образы, любимые народом. Грозился даже „сослать в Сибирь“. А я ему в ответ пропел: „А я Сибири, Сибири не боюся, Сибирь ведь тоже русская земля“. Утром он звонил, извинялся».
Вскоре после начала съемок фильма «Свинарка и пастух» началась война, и Пырьев собирался приостановить работу. Однако руководство запретило ему это делать, мотивируя тем, что именно комедия необходима сейчас советскому народу. Все лето и начало осени картина снималась под разрывы вражеской канонады. Наконец 12 октября фильм был сдан руководству кинокомитета, а уже 14-го «Мосфильм» срочно был эвакуирован в Казахстан.
С первых же дней войны Крючков стал проситься на фронт, однако военком уговорил его остаться. «Снимаясь в кино, вы принесете Родине не меньше пользы, чем на фронте», – сказал он актеру. И Крючков с головой ушел в работу. В 1942 году он снимался одновременно в пяти картинах: «Котовский», «Фронт», «Антоша Рыбкин», «Во имя Родины» и «Парень из нашего города». Последний фильм стал одним из самых популярных в годы войны. Во время работы над ним Крючков свалился от истощения и попал в госпиталь. Но долго лежать там не позволяли обстоятельства, и, едва поправившись, актер вновь вернулся на съемочную площадку.
В том же 1942 году Крючков должен был вместе со своими давними партнерами по фильму «Трактористы» Б. Андреевым и П. Алейниковым сняться в эпизоде «Три танкиста», вошедшем затем в «Боевой киносборник № 8». Однако приехать на съемку Крючков не сумел, и его роль сыграл Марк Бернес… чем вызвал немало пересудов.
В 1945 году разладилась семейная жизнь актера: от него ушла жена. Вполне вероятно, что повод дал сам актер, который тогда увлекся другой женщиной. Ею была молодая актриса Алла Парфаньяк (она была студенткой Щукинского училища), с которой Крючков встретился на съемках фильма «Небесный тихоход», где она играла одну из главных ролей. По выходе фильма на экраны его сильно ругала критика (мол, нельзя так легкомысленно показывать войну) и… восторженно принимала публика. В прокате 1946 года картина заняла 2-е место, собрав 21,37 млн. зрителей.
В том же году Крючков мог бы сняться еще в одном бестселлере – фильме «Подвиг разведчика». Режиссер картины Борис Барнет, который открыл Крючкова, первоначально предлагал именно ему доверить роль советского разведчика майора Федотова. Однако все же на главную роль был приглашен Павел Кадочников.
В послевоенные годы советский кинематограф переживал не лучшие времена, и фильмов тогда снималось очень мало. Однако Крючков не сидел без дела. В те годы на экраны вышли фильмы с его участием – «Машина 22–12» (1947), «Щедрое лето» (1951), «Максимка» (1953). Роли только в двух фильмах принесли актеру творческое удовлетворение – в «Максимке» и в картине «Звезда». Этот фильм был снят еще в 1948 году, но на экраны вышел в 1953-м. Вот что говорит сам Крючков: «В этом фильме Сталину не понравилось, что мой герой – сержант Мамочкин – перед тем, как взорвать себя, говорит „Вот так вот“, а не „За Сталина“. И картину запретили…»
