Уж кто чувствовал дар Ивана Алексеевича, так это старший брат Юлий, который занимался с Ваней, но уже эпизодически, наездами. Именно Юлий настоятельно советовал Ване больше читать, составил для него список «необходимых книг», а прочитав стихотворение «Деревенский нищий», написанное Ваней в 16-летнем возрасте, пришёл в неописуемый восторг и прямо-таки заставил Ивана отправить стихи в редакцию журнала «Родина». Именно в этом журнале, в майском номере за 1887 году, и состоялась первая публикация Ивана Бунина.
В стороне от дороги, под дубом,
Под лучами палящими спит
В зипунишке, заштопанном грубо,
Старый нищий, седой инвалид;
Изнемог он от дальней дороги
И прилег под межой отдохнуть…
Солнце жжет истомленные ноги,
Обнаженную шею и грудь…
Видно, слишком нужда одолела,
Видно, негде приюта сыскать,
И судьба беспощадно велела
Со слезами по окнам стонать…
Не увидишь такого в столице:
Тут уж впрям истомленный нуждой!
За железной решеткой в темнице
Редко виден страдалец такой.
В долгий век свой немало он силы
За тяжелой работой убил,
Но, должно быть, у края могилы
Уж не стало хватать ему сил.
Он идет из селенья в селенье,
А мольбу чуть лепечет язык,
Смерть близка уж, но много мученья
Перетерпит несчастный старик.
Он заснул… А потом со стенаньем
Христа ради проси и проси…
Грустно видеть, как много страданья
И тоски, и нужды на Руси!
А потом настали очень тяжёлые времена. Денег в семье не было совсем. И Ване пришлось думать о собственном пропитании.
Осенью 1889 года, на пороге 19-летия, Иван отправился сначала в Харьков к брату затем в Крым и, наконец, в Орёл. Снял там комнатушку и устроился в местную газету «Орловский вестник» корректором. Очень быстро прижился здесь, регулярно публикуя в газете заметки в рубрике «Литература и печать» (как штатный литературный обозреватель), критические статьи, рассказы и стихи. Денег зарабатывал очень мало, но всё-таки уже не сидел на шее у родителей, дела которых шли всё хуже и хуже.
В 1890 году случилось то, что должно было рано или поздно случиться – Алексей Николаевич Бунин окончательно разорился. Ещё в 1881 году он продал Бутырки и вместе с семьей переехал в Озёрки. В тот год умерла его матушка Анна Ивановна, Озёрки перешли по наследству Алексею Ивановичу.
Но полученные за Бутырки деньги вскоре были прожиты. Сельское хозяйство приносило дополнительные убытки. В 1890 году, пытаясь покрыть долги, Алексей Иванович продал землю в Озёрках, оставив лишь дом. Ещё три года тянулась унылая жизнь «нищего помещика». И в 1893 году Буниным пришлось расстаться и с усадьбой.
И наступила настоящая катастрофа. Сыновья разъехались. Юлий уехал в Полтаву и устроился работать в земскую управу. Евгений перебрался в Орёл. Там же жил Ваня, поработавший к тому времени и корреспондентом газеты, и заместителем редактора, и библиотекарем. С родителями осталась лишь дочь Маша.
В том же 1893 году родительская семья распалась. Отец, ощущавший тяжесть вины за неблагополучие семьи, переехал жить к сестре в Каменку. Мать и Маша перебрались в Васильевское к племяннице Софье Николаевне Пушешниковой.
Что же с ними произошло? Отчего всё так печально закончилось? Дело было в самом Алексее Николаевиче. Человек жизнерадостный, здоровый, великодушный, он… попивал. Его пристрастие к вину – следствие военной службы (Алексей Николаевич был офицером во время Крымской войны). А уже в Воронеже, во время недолгой жизни в качестве «городских помещиков», Бунин-старший увлёкся карточной игрой. И попросту промотал, пропил, проиграл всё, что было у Людмилы Александровны и что было у него самого. К тому же Алексей Николаевич постоянно попадал в сомнительные истории, загораясь безумными проектами. Вкладывал деньги туда, куда любой здравомыслящий человек помещать средства поостерегся…
