Следствие закончилось лишь к марту 1910 года. За это время Махно и трое его подельников подготовили побег, но осуществить его не смогли. А 10 марта анархисты предстали перед Екатеринославским военно-окружным судом.
22 марта 1910 года был оглашен приговор. Один из подследственных до приговора не дожил – умер в тюрьме от тифа. Двоих, Хшиву и Михненко, приговорили к смертной казни через повешенье. Остальным дали различные сроки тюремного заключения.
Один из осуждённых (Хшива, о котором почти ничего неизвестно) был повешен, Махно же просидел в камере смертников 52 дня, ожидая казни.
В принципе, казнить Нестора никто и не собирался. Приговор был отменён – смертная казнь заменена 20 годами каторги. Казнить несовершеннолетнего – а Нестору на тот момент не исполнилось 21 года – по российским законам запрещалось. Судья и представители обвинения не могли этого не знать. Но здесь был важен фактор устрашения. Количество инкриминируемых Михненко преступлений зашкаливало за все мыслимые пределы. Он считался одним из организаторов боевого отряда (суд считал его бандитским), активным участником налётов, принимал участие в изготовлении бомбы, незаконно хранил оружие. Его участие в ограблениях гуляйпольских заводчиков суд расценил как доказанный факт. По совокупности совершённых преступлений Махно должен был разделить участь безвестного Хшивы, если бы… ни предусмотрительность отца, записавшего в метрику сына неправильную дату рождения.
Его поместили в камеру смертников 26 марта 1910 года. Маленькая камера площадью в 10 квадратных метров, в которой сидели, в основном, политические, осуждённые на смерть. Обстановка по понятным причинам была очень тяжёлой. Но и контингент заключенных был своеобразным. Смертники проводили время в беседах, мечтали о революции, исписывали стены обращениями к товарищам по борьбе. В таких условиях люди быстро сближаются и особенно остро чувствуют бренность бытия.
Отсидев в камере смертников почти два месяца, за которые состав заключенных полностью сменился, Махно, в конце концов, направил прокурору письмо, в котором спрашивал, почему его все не казнят. И получил ответ, в котором ему сообщалось, что казнь из-за его несовершеннолетия заменена на пожизненную каторгу. То же сообщили и матушке, когда она попыталась выяснить судьбу сына у губернатора, который подписывал постановления о казни. На самом деле каторга была не пожизненной, но… 20 лет тоже очень и очень много.
Тем временем, Махно перевели в обычную тюремную камеру Екатеринославской тюрьмы. В общей сложности его заключение в этой тюрьме продолжалось более пяти с половиной месяцев. Затем где-то наверху пришли в движение шестерёнки скрытого карательного механизма. В разгар лета 1911 года осужденных погрузили в железнодорожные вагоны и куда-то повезли.
Через два дня Махно и его подельники оказались в Москве – в знаменитой бутырской тюрьме.
В московской тюрьме Махно оказался 2 августа 1911 года. Всю группу этапированных перековали из закрывающихся на замок наручников в клепанные кандалы, открыть которые было невозможно. Затем осужденных поместили на неделю в карантинные камеры. И лишь после этого распределили по камерам Бутырки.
Находясь на карантине, Махно познакомился со старостой политических заключенных эсером Веденяпиным. Этот старый сиделец Бутырки рассказал «новобранцам» о тюремных порядках, накормил и дал табаку.
