Род Макиавелли (Machiavelli) принадлежал к старинной тосканской знати. Его корни уходят в XII век, когда предки Никколо владели замками и землями в Валь ди Пеза, в частности, замком Монтеспертоли, расположенным примерно в двадцати километрах к юго-западу от Флоренции. Рикордано Малиспини, флорентийский хронист XIII века, упоминает семью Макиавелли среди «благородных и древних родов, пришедших из контадо во Флоренцию».
Эта миграция из сельской местности в город была частью общего процесса урбанизации тосканской аристократии в период коммунальной революции. Джованни Виллани в своей «Новой хронике» отмечает: «Многие благородные семьи из окрестностей перебрались во Флоренцию, где приобрели права гражданства и вошли в управление коммуной. Среди них были роды Буондельмонти, Уберти, Макиавелли и другие, которые укрепили город своим богатством и влиянием».
Археологические раскопки, проведенные в районе замка Монтеспертоли в 1970-х годах, подтвердили существование укрепленного поместья, принадлежавшего семье в XII-XIII веках. Были обнаружены фрагменты керамики с геральдическими изображениями, соответствующими гербу Макиавелли – голубому щиту с четырьмя серебряными гвоздями, расположенными крестообразно.
Переселение в город не означало полного разрыва с сельскими корнями. Как свидетельствуют нотариальные акты, хранящиеся в Государственном архиве Флоренции, семья Макиавелли продолжала владеть значительными земельными угодьями в контадо на протяжении многих поколений. В реестре земельных владений (estimo) 1352 года упоминаются обширные владения Макиавелли в районе Сан-Кашано и Сант'Андреа-ин-Перкуссина – те самые места, где позднее находилось поместье, в котором Никколо напишет большинство своих произведений.
В XIII веке Макиавелли входили в число городской аристократии и активно участвовали в политической жизни Флоренции. В этот период род разделился на несколько ветвей, каждая из которых имела свой дворец в городе. Основные резиденции Макиавелли располагались в квартале Санто-Спирито, в районе, который до сих пор носит название «Costa dei Machiavelli» (Косточка Макиавелли).
Однако политические пертурбации конца XIII века существенно изменили положение семьи. В 1282 году во Флоренции после принятия упомянутой в 1 главе «Установления справедливости» (Ordinamenti di Giustizia), разработанные Джано делла Белла, семья Макиавелли была внесена в списки магнатов, и как следствие лишались права занимать высшие государственные должности.
Дино Компаньи, современник этих событий, в своей «Хронике» упоминает Макиавелли среди семейств, затронутых этими мерами: «Многие благородные дома, прежде управлявшие городом по своей воле, были отстранены от власти законом против магнатов, и возмущение их было велико, но ничего они не могли поделать против воли народа».
Однако к середине XIV века некоторым ветвям рода Макиавелли удалось изменить свой статус. Документы флорентийской Синьории свидетельствуют, что в 1348 году, после эпидемии Черной смерти, несколько представителей семьи были «выведены из магнатов» и получили статус пополанов – полноправных граждан, членов цехов. Это было достигнуто благодаря стратегическим бракам с семьями пополанов и вступлению в цеха, прежде всего в цех судей и нотариусов (Arte dei Giudici e Notai).
Франко Саккетти, флорентийский новеллист XIV века, упоминает этот процесс социальной трансформации в одной из своих новелл: «Многие из тех, кто еще вчера гордился своими башнями и замками, сегодня смиренно просят принять их в цех, дабы не остаться вовсе без голоса в делах республики. И нередко можно видеть, как сын рыцаря становится купцом или нотариусом».
