В 1374 году Владимир Андреевич начал строительство города Серпухова >{29}. Причин было несколько. «С именем сына Калиты и брата Симеона Гордого – Ивана Ивановича, связаны два текста духовного завещания. По завещанию Ивана Ивановича 1358 года города Коломну и Можайск, вопреки завещанию Семена, Иван II передает своему старшему сыну Дмитрию, свой звенигородский удел – второму сыну Ивану. Удел своего младшего брата Андрея (третьего сына Калиты) Иван II оставил за его сыном и наследником Владимиром Андреевичем. Москва были «приказана» двум сыновьям Ивана II – Дмитрию и Ивану. К племяннику великого князя Владимиру Андреевичу переходит только доля его отца Андрея: «на Москве в наместничестве треть, и в тамзе, и в мытех, и в пошлинах городских треть, что потягло к городу» (84). «Будущее не сулило Владимиру Андреевичу особо радужных надежд. В землях его отца распоряжался великий князь Иван. Сам Владимир был вторым сыном в семье. Старше его был брат Иван, которому со временем и при согласии великого князя должна была отойти большая часть отцовского удела. Владимира ждала участь мелкоземельного князька. Но в 1358 году умер его брат Иван. А 13 ноября 1359 года скончался Иван Иванович Красный. Положение Владимира изменилось. В написанном перед смертью завещании великий князь, стремясь сохранить политическое «единачество» московских князей, признал Владимира единственным наследником владений его отца. Взамен разгарбленной Лопасни Иван Красный передал Владимиру Новый городок в устье Протвы» (38). «Духовная великого князя Ивана Ивановича и договоры великого князя Дмитрия Ивановича с князем Владимиром Андреевичем показывают, как новое разветвление княжеской семьи усилило раздельность владения московской отчиной по уделам. Великий князь Иван сохраняет за племянником долю его отца: «на Москве в наместничестве треть, в тамзе, в мытех и в пошлинах городских треть и треть меду оброчного», но Москву он приказывает только двум сыновьям своим, князю Дмитрию и князю Ивану. Старшему назначен можайско-коломенский удел, младшему – звенигородский, а князь Владимир «ведает уезд отца своего». По смерти великого князя Ивана Ивановича на московском княжении остались три малолетних князя – Дмитрий и Иван Ивановичи и Владимир Андреевич. Первый же договор, определявший взаимные отношения старшего Дмитрия с «молодшим» Владимиром, устанавливает понятие двух отчин в составе московского княжения: «тобе знати своя отчина, а мне знати своя отчина». Владения князя Владимира Андреевича – уже не удел общей отчины, а особая отчина» (61).
Название «Серпухов» впервые упоминается в духовной грамоте Ивана Калиты 1328 (36?) года: «А се дал есмь сыну своему Андрею: Лопастну, Серпухов, Темну; а се села: Талежское, Серпоховское, Нарское…» Слово «Серпухов» обозначало не город, а волость, селение – стояло на холме, омываемое с юга рекой Нарой, с запада – рекой Мешалкой и с северо-востока – рекой Серпейкой, по имени которой и получило свое название.
Владимир Андреевич начал строить город Серпухов в 1373 с Высоцкого монастыря. «Владимир Храбрый решает создать свой собственный монастырь и обращается за помощью и благословением к настоятелю Троицкого монастыря Сергию Радонежскому. Об этих событиях гласила надпись, некогда находившаяся по обеим сторонам входных дверей церкви во имя преподобных Сергия Радонежского и Афанасия Афонского:
