27 июля 1941 года он назначен заместителем командира авиаполка. Полк действовал в полосе Западного фронта, совершал боевые вылеты на бомбардировку ж.-д. узлов и аэродромов в городах Варшава, Сувалки, Остроленка, Бяла-Подляска, Вильнюс, Орша, Барановичи, Бобруйск, военно-промышленных объектов противника в районах Люблин, Варшава и Кёнигсберг, мотомеханизированных соединений и резервов группы армий «Центр».
5 октября 1941 года Чемоданов получил тяжёлое ранение и до апреля 1942 года находился в госпитале.
С 26 декабря 1944 года – командир 16-й гвардейской бомбардировочной авиадивизии.
В этой должности участвовал в Курской битве, Смоленской, Мемельской, Будапештской, Восточно-Прусской, Кёнигсбергской, Восточно-Померанской и Берлинской наступательных операциях.
В период с июля 1941 года по май 1945 года Чемоданов лично совершил 31 боевой ночной вылет на бомбардировку войск и объектов противника.
О боевых вылетах на Берлин в сентябре 1941 года Степан Иванович Чемоданов оставил очень интересные воспоминания, сохранившиеся в фондах Центрального Госархива Кировской области.
О первом своём вылете на Берлин он пишет так: «К первому боевому вылету мы готовились очень серьёзно. Из состава нашего 4-го авиаполка было выбрано 9 лучших экипажей, летающих и днём, и ночью при сложных метеоусловиях…
В 20-х числах сентября всё подготовлено. Взлетать будем с полной нагрузкой, т. е. горючего "под пробку, плюс подвесные баки и тонна бомбогруза. Изучены на картах все возможные варианты маршрута, заход на цель, уход после удара.
Получены карты крупного масштаба Берлина (мы уже от балтийцев знали, что город очень большой – 9 поясов обороны ПВО, много прожекторов, но ночных истребителей пока не много).
Итак, 10 часов полёта, из них 8 часов над территорией противника, понятно, без всякого сопровождения истребителей. Все 8 часов без метеоинформирования, фактически без связи с землёй (единственная передача разрешалась – о выполнении задания), никаких радиолокационных средств, никаких приводных радиостанций. Единственный опознавательный сигнал – "Я свой", соответствующее сочетание ракет.
Взлёт прошёл благополучно – это самый сложный элемент полёта – поднять перегруженный самолёт с грунтового аэродрома.
Легли на курс, максимально набираем высоту. Проходим линию фронта, она чётко очерчена огненными трассами. Полёт проходит без особой тревоги. Высота 7000 метров. Это гарантия от атак истребителей, их "потолок" 6000 метров.
Но вот далеко по курсу вырисовывается большой город, он ещё не заметен. Небо щупает масса прожекторов. Зенитки пока молчат, незаметно пока и истребителей. Город, как будто притворившись ждёт нас, как он нас встретит?
Прямо скажу – было страшновато, экипаж напряжён до предела. И вот боевой курс, на земле видны разрывы, это работа наших товарищей. Рыскают прожекторы, всё небо в разрывах снарядов. Наконец, долгожданное: "Пошёл!"… Корабль вздрогнул, 10Х100 сброшены (10 бомб по 100 кг) сброшены. Глубокий левый разворот с противозенитным манёвром (на разрывы, а не от них). Выходим из зоны ПВО. Кругом темно. Берём заветный курс 90 градусов к родному аэродрому.
Нас в ту ночь летало около 20 экипажей – 9 наших и соседнего полка. Это мы считали тогда массированным налётом.
На другой день немцы объявили, что в ночь с 22 на 23 сентября Берлин был подвергнут налёту английской авиации. К чести англичан, они опровергли это заявление, сказав, что в ночь с 22 на 23 сентября над островами Великобритании стоял густой туман и ни один английский самолёт в воздух не поднимался, а значит это были русские.
