Круг интересов и увлечений Виталия и Владимира разносторонен: новые информационные технологии, Интернет, изучение иностранных языков, даже фокусы. Владимир берет уроки пилотирования самолета и вертолета, братья любят активный отдых на воде. Владимир и Виталий создали коллекцию мужской спортивной и кожаной одежды «Братья Кличко», снимались в рекламе газеты «Сегодня», телеканала «Премьера-Ворлд», торговой марки «Харибо» и спортивной одежды «Фила». Кличко встречались с Биллом Клинтоном, Арнольдом Шварценеггером, Михаэлем Шумахером, Борисом Беккером и Штеффи Граф, Джоном Бон Джови, Дитером Боленом, Дэвидом Боуи, Джорджио Армани, Гарри Каспаровым, Мохаммедом Али. А лучшее место для встреч и общения с новыми людьми – это светские мероприятия, на которых Виталий и Владимир – неизменно почетные гости. Кличко приглашали на церемонию вручения музыкальных премий «Echo», украинские боксеры были личными гостями тогда еще принца, а ныне князя Монако Альберта на фестивале «Monte-Carlo World Music Awards». Познакомиться с ними почитают за честь звезды кино и шоу-бизнеса.
17 октября 2002 года Виталий и Владимир Кличко провели в мире шахмат. Они отправилась в главный офис компьютерной фирмы «ChessBase GmbH», разработавшей компьютерный шахматный стимулятор «Deep Fritz». Виталий – большой любитель шахмат – не мог не сразиться с компьютером. «Я неплохо провел дебют и вполне прилично выглядел в середине партии, – делился впечатлениями он. – Но развить свой успех я просто не успел и проиграл на 32 ходу». На следующий день после Виталия с «Deep Fritz» решающую партию провел Владимир Крамник. Счет в семи предыдущих партиях «Человек против Машины» был равный – 3,5 на 3,5. Все правила шахматного матча «Виталий Кличко против “Deep Fritz”» и «Владимир Крамник против “Deep Fritz”» были соблюдены. Но лишь с оговоркой, что Виталий имел на обдумывание хода 5 минут против одной минуты, которую получил Владимир Крамник. Это было не первое обращение Кличко к шахматам: в 2001 году тысячи жителей Лейпцига стали свидетелями сеанса одновременной игры на 16 досках, который давал Гарри Каспаров. Его соперниками были Виталий и Владимир Кличко, популярный певец Себастьян Крумбигель, известная актриса Алиса Юнг и еще дюжина счастливчиков. «Король Гарри», как представили публике Каспарова, миловать никого не собирался и довольно быстро все его 16 соперников были повержены. Виталий Кличко, хитро улыбаясь, предложил своему «обидчику» сразиться с ним на ринге. А потом уже вполне серьезно добавил: «Гарри Каспаров – это шахматный Мохаммед Али».
И уж совсем неожиданная ипостась – братья-боксеры на цирковой арене. В январе 2001 года Виталий Кличко с братом в качестве иллюзионистов приняли участие в европейском рождественском цирковом шоу «Звезды на манеже». Кроме профессиональных цирковых артистов в шоу традиционно приглашают известных политиков, журналистов, телеведущих, спортсменов, которым предоставляется возможность выступить перед зрителями в необычном для себя амплуа. На этом мероприятии Виталий и Владимир познакомились со знаменитым клоуном Олегом Поповым. «Он бросился нам навстречу с возгласом: «Ребята, как я хотел с вами познакомиться! Я ваш болельщик, смотрел все ваши поединки. Я очень рад вас видеть». Мы были невероятно удивлены, потому что хотели сказать ему то же самое. Ведь он был добрым волшебником нашего детства. Мы были очень рады этому знакомству», – вспоминает Виталий.
