Начиная с этого злополучного дня, дивизия всю вторую половину августа совершала отход на юг через посёлок Красная Гора, города Новозыбков и Злынка Брянской области.
30 августа 55-я стрелковая дивизия заняла оборонительный рубеж на восточном берегу реки Снов от города Щорс на юг до села Новые Млыны Щорского района Черниговской области УССР.
Разведывательные подразделения противника подошли к реке одновременно с частями дивизии и попытались с ходу переправиться через неё в нескольких местах. Но эти попытки потерпели неудачу.
Враг затаился, он ожидал подхода главных сил. Связь со старшими начальниками отсутствовала.
На следующее утро командование приняло решение перейти в наступление в направлении деревни Грязна Щорского района – город Городня, вдоль железной дороги Щорс – Гомель. 1 сентября части дивизии предприняли наступление.
Сначала оно развивалось хорошо, передовые части противника удалось отбросить от реки Снов на три километра, за деревню Грязна (восемь километров юго-западнее города Щорс).
Противник произвёл незаметное сосредоточение в лесу, вплотную подходящем к огородам деревни Грязна, и перешёл в контрнаступление.
Помимо этого, выяснилось, что на чердаках домов спрятались гитлеровцы, не успевшие выскользнуть из окружённой деревни.
При наступлении немцев они тоже открыли огонь. Бой разгорелся уже в самой деревне Грязна и стремительно перемещался к восточной окраине.
Подразделения дивизии начали отходить на прежние рубежи за реку Снов.
6 сентября 55-я стрелковая дивизия в составе 66 стрелкового корпуса 21 армии вошла в состав Юго-Западного фронта и держала оборону в районе города Щорс Черниговской области.
К исходу 7 сентября красноармейцы 21 армии отошли за реку Десна на фронте: город Бахмач – посёлок Макошино Менского района, село Салтыкова Девица Куликовского района Черниговской области.
8 и 9 сентября подразделения 21 армии пытались сбить противника с плацдарма у посёлка Макошино, занятого авангардами мотодивизии «Райх», но в это время состоялся прорыв 3 и 4 танковых дивизий немцев на фронте Конотоп – Бахмач и обнаружилась новая угроза правому флангу армии в районе Бахмач.
Распоряжением командарма 21 армии на этот участок фронта перебросили кавалерийскую группу (остатки трёх кавалерийских дивизий), 214 воздушно-десантную бригаду, а затем и 55 стрелковую дивизию в район села Григоровка Бахмачского района Черниговской области (15 км южнее города Бахмач).
К 10 сентября подразделения 21 армии занимали фронт обороны город Бахмач – город Борзна – село Вертиевка Нежинского района Черниговской области, перед ними расположились превосходящие силы противника.
21 армия (67, 28 и 66 стрелковые корпуса) в течение 11—13 сентября 1941 года пыталась обороной и контратаками задержаться на реке Десна. Но моторизованные корпуса и танковые соединения немцев не давали возможности остановиться для закрепления.
Армия оказалась в этот момент между двух огней наступающих частей врага.
Поэтому к концу 12 сентября войска армии отходили с боями на линию село Григоровка Нежинского района – Хвастовцы – город Нежин Черниговской области.
К концу 12 сентября враг произвёл охват флангов Юго-Западного фронта, образовалась настоящая угроза обхода с тыла основных сил фронта.
К ночи с 13 на 14 сентября оборону 21 армии гитлеровцы взломали окончательно, и советские войска фактически приступили к подвижной обороне.
