В 1993 г. Генделев получил премию фонда Р. Эттингер за достижения в области литературы, а в 1995 г. премию Я. Цабана (премия министерства абсорбции) в номинации «поэзия» – в те годы высшие израильские литературные премии для литераторов-репатриантов, пишущих на родных языках.
И все же, несмотря на эти успехи и относительно стабильные заработки, поэт тяготился газетной поденщиной и по-прежнему не находил долгожданного признания вне «русского» анклава. «Я не согласен с культурной реальностью, унизительной для моего существования в культуре, настаивающей на моем несуществовании», – с горечью писал он.
В 1996 г. Генделев опубликовал книгу «Избранное». В 1997 г. одновременно вышли книги «В садах Аллаха» и «Царь», над которыми поэт работал с 1995 г. В этих книгах любовная лирика соседствовала с эсхатологическими ожиданиями, реминисценциями прошлой и провидением будущей Катастрофы и обвинениями в адрес Всевышнего, характерными для поэтики зрелого Генделева.
Журналистская карьера Генделева завершилась в 1996 году, когда он вошел в группу копирайтеров «русского штаба» предвыборной кампании Б. Нетаньяху (занявшего в итоге пост премьер-министра). С этого момента основным и главным источником дохода для него стала политическая аналитика и пиар-технологии. В 1999-м Генделев работал в том же статусе в предвыборном штабе русской партии Н. Щаранского.
Между тем поэтическая деятельность Генделева резко пошла на убыль. В 1997-м он начал работать над книгой стихов «Уроки симметрии» и автобиографическим романом в стихах «Жизнеописание, составленное им самим». Но «стоглавый» роман, смутивший автора «лихостью и скоростью движения текста», не продвинулся дальше 20-й главы, затем был утрачен (позднее Генделеву удалось восстановить 13 глав). В начале 1998 г. наступил период поэтического молчания, продолжавшийся около пяти лет.
Осенью 1999 г. по приглашению олигарха Б. Березовского (1946–2013) Генделев приехал в Москву и принял участие в разработке проекта «Единство». С тех пор он жил в основном в Москве, занимаясь политической аналитикой и различными проектами, связанными, главным образом, с Березовским.
В Москве Генделев оказался в ситуации двойного отчуждения – в положении обитающего в России израильского поэта, пишущего по-русски. Но самого поэта положение это не слишком беспокоило: он был увлечен новообретенной финансовой состоятельностью и возможностью жить на широкую ногу, путешествовал по Западной Европе и российским провинциям, познакомился со своей будущей женой Н. Коноплевой.
Как и в Иерусалиме, в московском доме поэта, где царил нежно любимый кот, вислоухий шотландец Васенька, бывали люди самых разнообразных занятий и убеждений. Среди друзей и собеседников Генделева московских лет музыкант и певец А. Макаревич, политолог С. Белковский, писатели В. Сорокин и В. Аксенов, кинорежиссер П. Лунгин.
В 2000 г. в Израиле вышла книга избранных стихотворений и поэм Генделева «Хаг» («Праздник») в переводе на иврит П. Криксунова. В том же году состояние здоровья Генделева существенно ухудшилось; он уехал в Швейцарию, где лечился от бронхиальной астмы, позднее перешедшей в эмфизему легких.
В 2003 г. вышло однотомное «Неполное собрание сочинений», в которое Генделев включил все изданные с 1981 г. поэтические книги и, как отдельные разделы, неизданные «Уроки симметрии» и восстановленное «Жизнеописание». Книга, очевидно, задумывалась как итоговая. В послесловии, напоминавшем литературное завещание, Генделев декларировал отказ от поэтического творчества, заявляя, что с 1998 г. «потерял всяческий интерес» к своим стихам и поэмам.
