Хотя Генделев бодрился, утверждая, что видит свой путь как «литературное приключение, творческое путешествие» и может прожить с горсткой читателей (или вовсе без них), он вынужден был признать, что «никаких контактов с израильской культурой у нас нет. Не в “потребительском” смысле – потреблять ее мы при желании можем. Но конвергенции, но обмена нет… От них к нам что-то проходит, от нас к ним – практически ничего».
Буквальным спасением стала политическая перестройка в СССР. Мало-помалу начали налаживаться культурные связи, в Израиль потек ручеек репатриантов, превратившийся к концу 1980-х в бурный поток, расцвели новые периодические издания, книжные магазины. Новые лица (А. Гольдштейн, Е. Игнатова, А. Бренер, К. Капович, А. Бараш, В. Панэ, А. Носик, Д. Кудрявцев, А. Карив, А. Горенко, В. Орел, Е. Штейнер, М. Король и многие другие) обогатили культурный ландшафт Иерусалима и Тель-Авива.
А в 1987 году Генделев стал одним из первых «русских» израильтян, посетивших Советский Союз; впечатления от поездки легли в основу писавшегося в 1988–1989 годах неоконченного романа «Великое русское путешествие» (первый том вышел в 1993 г.).
В 1988–1994 годах Генделев неоднократно ездил в СССР (позднее РФ и страны СНГ) с лекциями и литературными вечерами; большая часть была связана с гуманитарными и аналитическими проектами Еврейского агентства, Израильского культурного фонда или организации «Натив» («Бюро по связям с восточноевропейским еврейством» при канцелярии главы правительства), в то время еще остававшейся засекреченной.
В ходе этих поездок и встреч в Израиле Генделев познакомился с писателями и поэтами Москвы и Петербурга – Г. Айги, В. Вишневским, А. Вознесенским, В. Ерофеевым, Г. Сапгиром, И. Холиным, Б. Окуджавой, Д. Приговым, Е. Поповым, Е. Рейном, Л. Рубинштейном, Т. Кибировым, И. Иртеньевым, Н. Искренко, А. Кабаковым, В. Пьецухом и др. В числе российских собеседников Генделева были и журналисты, и критики, и политтехнологи, и политики.
Первые встречи Генделева с российскими читателями, надо признать, были проникнуты известным недоумением – прежде всего вызванным его позицией «пишущего по-русски израильтянина». Многие читатели и собратья по литературе видели в нем лишь певца ближневосточной экзотики и незнакомого военного опыта, своего рода «израильского Киплинга».
Ездил Генделев не только в Советский Союз: он побывал в Европе и США, участвовал в международных поэтических фестивалях, познакомился или возобновил знакомство с В. Максимовым, В. Марамзиным, В. Аксеновым, А. Хвостенко, В. Некрасовым. Б. Парамоновым, Ю. Алешковским, А. Синявским.
Генделев стал одним из основателей и президентом Иерусалимского литературного клуба, образованного в марте 1991 года и объединившего поэтов, прозаиков, переводчиков, эссеистов и филологов.
В том же году он начал публиковаться в ведущих русскоязычных израильских газетах (во «Времени», позднее – в «Вестях»), собравших под руководством главного редактора этих газет Э. Кузнецова и его заместителя Л. Меламида цвет русскоязычной журналистики и литературы Израиля. В 1991–1996 годах поэт напечатал в этих изданиях несколько сотен политических обзоров, фельетонов, колонок, эссе и пр. Из популярных у читателя еженедельных кулинарных полос сложилась книга иронических этюдов о кулинарии «Книга о вкусной и нездоровой пище, или Еда русских в Израиле» (2006).
