Друзьями юности Генделева были Е. Марков, Т. Павлова, О. Егудина, Л. Щеглов, Т. Терехова, М. Когн, А. Рюмкин, А. Земцов, А. Тронь, А. Григорьев, Б. Трахтенберг; близко общался он с филологами А. Лавровым и с С. Гречишкиным, критиком и переводчиком В. Топоровым, художником А. Белкиным, театральным режиссером и поэтом Н. Беляком, писателем Ю. Гальпериным.
Под влиянием массовой эмиграции в Израиль 1970-х стремление к отъезду постепенно крепло и у Генделева. Сионистских убеждений у него в то время не было. Позднее Генделев мотивировал свой отъезд политическими и эстетическими расхождениями с советской властью и невозможностью разделить ценности, принципиальные для русского писателя, в частности – ответственность за судьбу страны. Вместе с тем он не представлял себя и русским литератором в изгнании, считая такую позицию «смешной» для еврея.
Препятствий не чинили – 11 мая 1977 г. Генделев, по собственным словам, вместе с женой «вылетел пулей» из СССР и 19 мая 1977 г. очутился в Израиле. Семья поселилась в Беэр-Шеве, где Генделев работал анестезиологом в больнице «Сорока». В 1978 г. родилась дочь Тали.
Первая израильская и первая официальная публикация Генделева состоялась в 1977 г. в журнале Сион, где он напечатал размашистую и пафосную поэму «Диаспора». В 1979 г. вышла в свет первая книга «Въезд в Иерусалим», подытожившая «петербургский» период. Эту раннюю книгу Генделев не любил по причинам ее незрелости и большого количества опечаток и стихи из нее не включал в позднейшие собрания.
Генделев рвался в Иерусалим, и в 1979 г. семья перебралась в Неве-Яаков – в те годы захолустный район на окраине израильской столицы. В конце 1979-го – начале 1980 года Генделев прошел четырехмесячную армейскую подготовку и был выпущен офицером-резервистом медслужбы. Но Генделев уже не мыслил себя врачом: он отказался от медицинской карьеры и избрал поэтический путь. Последствия не заставили себя ждать. Постоянной работы у Генделева не было, как многие и многие безработные репатрианты, время от времени он нанимался на ночную охрану стройплощадок, офисов и учреждений.
На литературном фронте дела складывались куда удачнее. В Израиле Генделев нашел наставника в лице блестящего петербургского поэта А. Волохонского, с конца 1973 года жившего в Тверии. Глубоким влиянием Волохонского отмечена вторая книга Генделева «Послания к лемурам» (1981).
В беседах с Волохонским, эссеисткой М. Каганской, прозаиками Л. Меламидом и Ю. Милославским и другими литераторами мало-помалу вызревала концепция особой израильской литературы на русском языке. Основные положения ее сводились к утверждению, что в условиях Израиля возникает новая литература, независимая от литературы России и русской эмиграции. Это литература иного культурного подданства, создатели которой видят себя прежде всего жителями Израиля и опираются на быт, культуру и духовное наследие страны.
В разные годы к израильской русскоязычной литературе причислялись самые различные авторы – зачастую весьма далекие от Генделева и его круга. Концепция так и не нашла должного теоретического воплощения, а многие из тех, кого поэт по тем или иным соображениям считал своими единомышленниками (А. Волохонский, Л. Гиршович, Ю. Милославский, К. Тынтарев, Ю. Шмуклер и др.), вскоре покинули Израиль.
Но несомненно и другое: в 1970-е в Израиле оказалось немалое число поэтов, писателей. Литературоведов, критиков, журналистов и переводчиков, искавших новые воплощения русско-еврейского или русско-израильского опыта. Эти новые голоса зачастую встречались в штыки как «ура-сионистами», так и людьми, унесшими в эмиграцию вполне советские представления о целях и средствах литературы. В русскоязычных газетах тех лет публиковались постановления о борьбе с «антинациональным и антисионистским течением небольшой группы модернистов»; в то же время в среде израильского культурного истеблишмента муссировалась вечная тема «русского гетто». К примеру, уже в 1979 г. Генделеву, наряду с другими литераторами, пришлось вступить в резкую полемику с печально известной журналисткой Р. Рабинович-Пелед, напечатавшей в одной из ведущих израильских газет пасквиль под названием «Коньяк и разврат в Москве, гашиш и депрессия в Иерусалиме».
