В начале 1980-х совместно с П. Криксуновым Генделев начал переводить великих еврейских поэтов средневековой Испании, в первую очередь Шломо ибн-Габироля (Гвироля). Позднее он переводил и стихи современных израильских поэтов, что не мешало ему в целом весьма критически относиться к современной ивритоязычной поэзии (с которой, впрочем, он был знаком преимущественно из вторых рук по подстрочникам и чужим переводам). Наиболее сильным литературным впечатлением восьмидесятых стал для него Х. Л. Борхес, чьи эссе и рассказы поэт определил как «взрыв в сознании».
В июне 1982 года Генделев был призван в действующую армию в связи с началом ливанской кампании (операция «Мир Галилее», переросшая в затяжную войну на территории южного и горного Ливана). В качестве военного врача он участвовал во взятии городов Дамура и Сидона, операциях в районе гористого массива Шуф и озера Караун.
Определяющими событиями войны для Генделева явились морской десант и ночной бросок через апельсиновые плантации на Дамур, штурм бейрутского порта и резня, учиненная ливанскими фалангистами в лагерях палестинских беженцев Сабра и Шатила. Поэтические отголоски этих впечатлений обнаруживаются во многих его текстах, и прежде всего в книге «Стихотворения Михаила Генделева» (1984).
Появление книги, именовавшейся поэтом и его друзьями «черной» по цвету обложки, было воспринято соратниками Генделева как значительное литературное событие и выдвинуло автора в первые ряды русско-израильских литераторов. Отъезд А. Волохонского из Израиля в 1985 г. дал ему возможность претендовать на вакантное место «первого русскоязычного поэта» страны. Главное же состояло в том, что эта книга ознаменовала переворот в поэтическом сознании Генделева, который в пустотном эмигрантском существовании наконец обрел реалии «почвы и судьбы» или, по собственной формуле, «войны, любви и смерти». Весной 1983 г. Генделев развелся с женой и купил «под ключ» (с фиксированной помесячной оплатой) двухкомнатную квартирку на улице Бен-Гилель в центре Иерусалима, куда и въехал 3 июля 1983 г. Это жилище под крышей, которое Генделев немедленно окрестил «мансардой» и неоднократно перестраивал, стало центром «русской» богемной, артистической и литературной жизни города – поэт умел быть радушным и обаятельным хозяином и обладал великим талантом объединять самых разных людей. А в 1984–1986 годах Генделев жил с перерывами в Яффо с художницей И. Рейхваргер (1952–2001); в ее старинном арабском доме часто собиралась тель-авивская богема. Тексты этого периода вошли в книгу «Праздник» (1993).
Финансовое положение Генделева в середине 1980-х оставляло желать лучшего: проработав некоторое время спортивным врачом в иерусалимской YMCA и Израильской футбольной ассоциации, он окончательно оставил медицину, перебивался случайными литературными заработками и благотворительностью друзей. Немало времени отнимала резервная служба в армии (в последний раз Генделев был призван на военные сборы в 1992 г.).
Литературная ситуация также казалась тупиковой: с 1979 г. еврейская эмиграция из СССР была фактически пресечена советскими властями, приехавшие в Израиль варились в собственном соку, читателей становилось все меньше. Иллюзии культурного взаимообмена развеялись (за вычетом людей, нашедших пропитание у официозных кормушек). Израиль отторгал «русский» культурный анклав и не желал поддерживать его существование, предлагая на выбор абсорбцию или изоляцию.
