Следует заметить, что выбор был вынужденным: как еврей Генделев подпадал под негласную советскую «процентную норму» и при всем своем желании не мог надеяться поступить в гуманитарный вуз (тем более что в школе не отличался прилежанием, а семья не располагала необходимыми связями). В поздних интервью Генделев признавался, что «врачом стал случайно» и в основном потому, что его тетка работала в ЛГСМИ старшим преподавателем кафедры иностранных языков.
Писать стихи Генделев начал в 17 лет. В студенческие годы продолжал активно сочинять: написанная с его слов краткая биография перечисляет сборники «Авеля не было», «Книга треф», поэмы «Желтые звезды», «Игра», «Факт дождя» и проч.; некоторые ранние тексты сохранились в архиве поэта.
В 1972 г. начинающий поэт был представлен писателю Д. Дару, покровителю и наставнику многих неофициальных молодых сочинителей Ленинграда. Благодаря Дару и будущему заклятому врагу, поэту К. Кузьминскому, Генделев вошел в богемное сообщество молодых поэтов, познакомился с В. Кривулиным, В. Ширали, Б. Куприяновым, Е. Игнатовой, Е. Шварц, Ю. Вознесенской, О. Охапкиным, Е. Вензелем, С. Стратановским и многими другими литераторами.
К середине семидесятых годов стихи Генделева распространяются в самиздате, включаются в подпольные журналы и антологии, он выступает на полуофициальных и неофициальных литературных вечерах. Произведения тех лет демонстрируют общий для младшего поколения ленинградских поэтов «петербургский текст» с его культурной, исторической и городской ностальгией. А также перегруженность библейскими аллюзиями и тяготение к еврейской тематике, подававшейся в популярном ключе.
По позднейшим оценкам поэта, принадлежность к «петербургской школе» и в особенности жесткая критика, принятая в тогдашней поэтической среде, помогла ему овладеть формальной, технической стороной версификации. Генделев, всегда читавший много и жадно, но беспорядочно и бессистемно, также вынес из этого круга общения и немалый культурный багаж.
«В среде андерграунда была чрезвычайно высокая конкуренция… Конкурс на место поэта в Ленинграде того периода был чрезвычайно высок, как и уровень письма. То есть нужно было нечто предложить. Поэтическая традиция была отчетлива, бушевали неоклассицизм, постакмеизм, вспоминались обэриуты. Имели место пристальное внимание к стиху и, скажем так, технологическая широта. Писала тьма народу, быть поэтом было престижно. И поэты были замечательные», – вспоминал он.
Согласно записям Кузьминского, в 1970-е Генделев подрабатывал «на лесоповале, санитаром в больнице для душевнобольных, фельдшером на скорой помощи, литредактором в газете, в этнографической экспедиции на Севере, фельдшером в психосоматической больнице, грузчиком в Таллинском порту, художником на стадионе, скульптором в совхозе, почтальоном, ныряльщиком за рапанами, спарринг-партнером, лоточником на Сухумском пляже, режиссером и сценаристом агитбригады» и т. п. В набросках автобиографии по этому поводу сказано кратко: «Переменил ряд неожиданных профессий и источников дохода, главным образом находился на содержании мамы с папой».
В 1974 г. поэт женился на Н. Бродоцкой; в том же году родилась дочь Ася. Брак оказался недолговечным. В 1975–1976 гг. Генделев работал спортивным врачом в клубе «Буревестник». В 1976 г. женился на Елене Глуховской, надолго ставшей его поэтической музой и навсегда – ближайшим и преданным другом.
