В 1869 году Андрей поступил в Таганрогскую гимназию. В своих воспоминаниях он писал:
С Антоном мы были погодки и шли вместе до четвертого класса, где я остался на повторительный курс, но в пятом классе мы встретились снова, так как Антона постигла та же участь. ‹…› Я близко сошелся с Антоном ‹…› на почве весьма распространенного тогда в Таганроге спорта, а именно – ловле, чижей, щеглов и прочих пернатых. ‹…› Сколько долгих часов я проводил осенью с Антоном ‹…› на большом пустыре за их двором, притаившись за рогожною. ‹…› С годами увлечение ловлей щеглят ‹…› прошло, и, мы начали увлекаться литературой и театром. ‹…› Все наши сбережения и карманные деньги мы несли на галерку театра [ДРОССИ.Ан. С. 108].
Родная сестра Андрея – Мария Дмитреевна Дросси-Стейгер, за которой в ухаживал гимназист Антон Чехов, также оставила о нем воспоминания, в которых в частности писала:
У Дросси жил гимназист Исаак Борисович Срулев (еврей). Антоша дружил с ним и любил его. Вместе давали урок у шлагбаума, получая три рубля в месяц. Впоследствии Срулев уехал в Харьков в университет, где и умер еще студентом (он был болезненный мальчик). ‹…› А.П. рисовал много карикатур, писал надписи к ним, часто в форме четверостиший. Его карикатуры были очень метки, так что каждый сразу узнавал себя в них. ‹…› Братья Чехова у нас не бывали. Чехов отца не любил. Никогда не называл его папой, всегда – отец. ‹…› Однажды я пошла вместе с Антошей в лавку Павла Егоровича. У него были тетради по 5 и 3 копейки. Я заплатила 3 копейки, а взяла тетрадь за 5 копеек. Павел Егорович с бранью догнал меня на улице и отобрал тетрадку [ДРОССИ-С. С. 540–541].
В гостях у Андрея часто собирались гимназисты и гимназистки – он обладал определенной харизмой. П.П. Филевский писал: «Андрей, красивый мальчик, веселый, благовоспитанный, с красивыми манерами, хорошим голосом, способный, но ленивый ‹…› Пользовался всеобщей любовью за свой веселый нрав и общительность». Андрей писал стихи, играл на скрипке.
Став постарше, Андрей и Антон часто посещали вместе театр. «Все наши сбережения и карманные деньги мы несли на галерку театра», – вспоминал А.Д. Дросси.
‹…› В то время в Таганроге была мода на любительские спектакли. Взрослым подражали гимназисты, у которых были свои «труппы». Однажды подобная идея захватила Андрея и Антона. ‹…› Организатором спектаклей был Андрей. Душой их – Антон, который предпочитал роли неудачников и меланхоликов.
‹…› Летом 1874 года было поставлено 6 спектаклей. Андрей Дмитриевич вспоминал: «Нельзя себе представить того гомерического хохота, который раздавался в публике при каждом появлении старостихи. ‹…› играл он мастерски, а загримирован был идеально».
Любительские спектакли нашли впоследствии свое отражение в рассказах А.П. Чехова: «Страдальцы» (1886), «Лишние люди» (1886), «Рассказ без конца» (1886).
Спектакли в доме Дросси прекратились после отъезда Андрея. Он не закончил гимназию, выбрав военную стезю, вероятно под влиянием ещё одного друга и соученика, Владимира Сиротина.
‹…› Андрей поступил в Елизаветградское кавалерийское юнкерское Училище [АЛФЕР (I). С. 154–156], – по окончанию которого служил в кавалерии. В чине ротмистра во второй половине 1880-х он вышел в отставку, в 1901 г. вернулся в Таганрог, где работал преподавателем гимнастики в местном Коммерческом училище, затем вновь поступил на действующую службу, участвовал в Русско-японской и 1-й Мировой войнах, дослужился до чина полковника и умер от рака горла в 1918 г.
