1514
-– апрель – Испанский конкистадор Понсе де Леон отправился в Испанию и высадился в Байоне. Оттуда он направился к королю Фердинанду, в Вальядолид, и преподнёс королю 5000 песо золота из пуэрто-риканских рудников. Король возвёл его в рыцари. С тех пор Хуан Понсе де Леон носил титул «дон». Он получил право на новую экспедицию к Флориде и Бимини, был назначен их губернатором, а также губернатором тех земель, которые откроет.
-– 14 мая – Понсе де Леон отплыл в Америку с эскадрой из 3 кораблей, на которой находилось 150 вооруженных людей. Испанцы высадились на Гваделупе без достаточных мер предосторожности, где они попали в засаду: когда женщины спустились на землю с несколькими мужчинами, чтобы постирать свою одежду, жители острова внезапно вскочили на него и убили мужчин и захватили женщин. Во время нападения карибов они потеряли 14 человек ранеными, из которых четверо позднее умерло. Понсе боясь отстать от остальных кораблей отправился в Пуэрто-Рико.
1516
–– Капитан Диего Мируэло был исследователем и лоцманом, исследовавшим западное побережье Флориды в Он был первым европейцем, вошедшим в залив Пенсакола. Диего Мируэло прибыл во Флориду с Кубы на одном судне. Он торговал стеклянными и железными изделиями с людьми, живущими там, за золото, которое, возможно, было извлечено из испанских кораблекрушений. После этого он вернулся на Кубу. Из-за того, что он не записал в курс широты, по которым он путешествовал, и не запомнил их, он не смог указать дорогу во Флориду во время второго путешествия и сошел с ума.
1517
–– Испанский конкистадор Франси́ско Эрна́ндес де Ко́рдоба первым из европейцев достиг острова Косумель, расположенного перед побережьем полуострова Юкатан. На Исла-Мухерес (Острове женщин) его экспедиция обнаружила большие статуи, изображавшие женщин. В отличие от жителей Кубы де Кордоба встретил здесь более высокоразвитый народ – майя. Обитатели острова были хорошо одеты и носили золотые украшения. Под предводительством вождя Моч-Коуо майя, однако, проявили себя враждебно к испанцам. Эрнандес де Кордоба втянулся в бои с майя и был тяжело ранен. Поэтому он решил плыть дальше вдоль побережья полуострова. Достигнув 20 марта места, где позже будет основан город Сан-Франсиско-де-Кампече, экспедиция развернулась для возвращения на Кубу. Около половины из 110 человек первоначального состава экспедиции погибло в пути. Сам Эрнандес де Кордоба умер спустя непродолжительное время после возвращения.
1519
–– Губернатор Ямайки отправил экспедицию Альвареса де Пинеда, который два раза высаживался на берегу Флориды, но из-за враждебности индейцев оба раза возвращался на корабли.
1521
–– Воодушевлённый успехом, которого достиг Эрнан Кортес в Мексике, Понсе де Леон организовал экспедицию для колонизации Флориды, состоявшую из двух кораблей, перевозивших около 200 человек, в том числе священников, фермеров и ремесленников, 50 лошадей и других домашних животных, а также разного рода сельскохозяйственные инструменты. Экспедиция высадилась на юго-западном побережье Флориды, в окрестностях реки Шарлотт Харбор. В течение 5 месяцев всё шло нормально, но потом поселенцы были атакованы воинами племени калуса, и в одной из стычек Понсе де Леон был ранен в бедро. Причиной увечья была стрела, отравленная соком манцинеллового дерева. Это действительно была рана на ноге, которая впоследствии перешла в гангрену. После этого сражения Понсе де Леон и колонисты отплыли в Гавану, где он вскоре умер от раны.
